แลร์รี่เริ่มต้นจากการเป็นคนขายผลไม้โดยมีแผงขายเล็กๆ ริมถนนสายหลัก แต่อย่างช้าๆ และมั่นคง เขาเริ่มดึงดูดธุรกิจได้มากขึ้น และทีละน้อย เขาก็ขยายอาณาจักรของเขาในอุตสาหกรรมนี้ทีละน้อย ต่อมาเขาเป็นที่รู้จักในนามนักธุรกิจผลไม้เนื่องจากธุรกิจแรกของเขาคือแผงขายผลไม้